Importancia de las reacciones
Las reacciones son un elemento importante de la química orgánica, y su conocimiento es esencial para el químico. La conversión de unas sustancias en otras se realiza mediante el empleo de reacciones, que en muchos casos actúan sobre grupos concretos de la molécula.
Las reacciones orgánicas presentan dos características especiales que las diferencias de las inorgánicas: se desarrollan a muy baja velocidad y, en la mayoría de los casos, solamente el grupo funcional interviene en la reacción, por lo que el resto de la molécula orgánica permanece intacta.
En los procesos orgánicos es poco frecuente que unos reactivos dados conduzcan a unos productos definidos,mediante una reacción única. Lo normal es que la reacción que esperamos vaya acompañada de otros procesos secundarios,de modo que no solo se obtiene los productos que esperamos,sino también los que aparecen como consecuencia de esos proceso secundarios. Esto hace pensar que los productos de la reacción dependen, en gran medida, de las condiciones experimentales.
Mecanismos de ruptura de enlace
Si se examina cualquier reacción orgánica se observa que se rompen enlaces en las sustancias reaccionantes y se forman nuevos enlaces en los productos.
El rompimiento de enlaces puede ser simétrico, llamado también homolítico y asimétrico o heterolítico. El primero origina especies neutras con electrones desapareados, llamados radicales Libres y el segundo produce especies iónicas.
Ruptura homolítica: en este caso,cada especie conserva el electrón que inicialmente aporto para formar el enlace. a cada una de las especies formadas se le denomina radicales libres,que son partículas muy inestables, energéticas y eléctricamente neutras. Para que este rompimiento se de es necesario la presencia de luz ultravioleta (hv) o calor.
En esta dirección encontrarás una simulación de un rompimiento homolítico:
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/hidrocar/alcanos/Rompimiento_Homol_tico.htm
Ruptura heterolítica: Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una de las dos especies químicas presentes. El resultado es que, aquella que retuvo los electrones, tendrá una carga neta negativa (llamada anión) mientras que la otra, al carecer de éstos, tendrá una carga neta positiva (llamada catión).
La especie orgánica resultante, CH3+, posee solo seis electrones aparadeados, y en consecuencia adquiere una carga positiva sobre el átomo de carbono, que se denomina ión carbonio o carbocatión.
Los Carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un átomo de carbono que cuenta con seis electrones en tres enlaces. Los iones carbonio se representan generalmente como R+.
En segundo lugar es posible que los dos electrones de enlace abandonen el grupo sustituyente (Cl) y sean retenidos por un grupo orgánico (CH3), dando como resultado una especie orgánica con 8 electrones, por lo que el átomo de carbono adquiere una carga negativa y se denomina carbanión o R-
Los carbaniones son iones cargados negativamente que contienen un átomo de carbono con tres enlaces y un par de electrones no compartido. Las especies resultantes de una ruptura heterolítica son altamente reactivas, reaccionando rápidamente con otras moléculas. En general, tales especies constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida muy corta, por lo que no es fácil detectarlas o aislarlas por métodos fisicoquímicos ordinarios.
En esta dirección encontrarás una simulación de un rompimiento heterolítico:
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/hidrocar/alcanos/Rompimiento_Heterol_tico.htm
Sitios reactivos
En las reacciones orgánicas usualmente intervienen ciertas regiones o sitios reactivos dentro de las moléculas y no éstas en su totalidad. Podemos identificar varios tipos de zonas reactivas, dependiendo de las condiciones que presenten para la reacción.
Sustrato: reactivo que contiene átomos de Carbono, en el cual se rompen enlaces químicos. El sustrato siempre es orgánico y presenta ciertas características especiales como GRUPO FUNCIONAL, ELECTRONES LIBRES, INSATURACIONES, lo que permite que se de la reacción. Esta sustancia siempre es atacada por el reactivo.
Reactivo: es la especie química que ataca al sustrato, como su nombre lo indica, es una especie que interactúa sobre otra, buscando en ella ciertas características que le complementan. Puede ser orgánico o inorgánico. Es la sustancia atacante.
Nucleófilo: Son regiones de la molécula que contienen altas densidades electrónicas, dado que tienen un par de electrones no compartidos o corresponden al extremo negativo de un enlace polar o tienen electrones π. Estas especies químicas también son llamadas donantes de electrones. Se representan normalmente como Nü(-).
Electrófilo: Son zonas de la molécula capaces de adquirir más electrones, bien por que son sitios de baja densidad electrónica o porque corresponden al extremo positivo de un enlace polar. Estas especies químicas también son denominadas receptoras de electrones. Se representan normalmente como E(+).
Tipos de reacciones químicas:
Los dos tipos de ruptura de enlace (Homolítico y heterolítico) permiten clasificar las reacciones orgánicas en dos grandes grupos: REACCIONES POLARES y REACCIONES NO POLARES.
REACCIONES NO POLARES
Se caracterizan por la formación de radicales libres como productos intermedios, los intermedios son especies químicas que se producen en una etapa de la reacción y se consumen en las subsiguientes. Los radicales libres son especies químicas minerales u orgánicas, que poseen un electrón desaparedado y se forman cuando ocurre rompimiento homolítico de un enlace, por medio de la luz o el calor. La energía calórica o lumínica debe ser igual o mayor que la energía de enlace.
Los radicales libres son especies muy reactivas, por lo cual una vez formados buscar aparear su electrón, para estabilizarse, chocando con otro radical libre o contra una molécula neutra, en este último caso se origina otro radical libre.
Para radicales libres de tipo alifático y alicíclico, la facilidad de obtención y por consiguiente la estabilidad, es así:
3rio>2rio>1rio> CH3•
Clasificación de las reacciones no polares
Las reacciones no polares pueden ser de sustitución o de adición.
La sustitución conlleva a reemplazar átomos del sustrato por átomos del reactivo. En la reacción de adición, el reactivo se une al sustrato a través del rompimiento de enlaces múltiples.
Puedes visitar esta página en donde se detallarán los tipos generales de reacciones orgánicas, así como los mecanismos de reacción.
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo07.htm
Bibliografía consultada:
GARCÍA R, Arcesio y otros. Hacia la química 2. Editorial TEMIS s.a. Primera edición. Bogotá Colombia. 1985.
MANDRAGÓN MARTÍNEZ, Cesar Humberto. Química Orgánica. Editorial Santillana. Bogotá. 2005.
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