martes, 20 de mayo de 2008

NOMENCLATURA - DOCUMENTO CON REGLAS

NOMENCLATURA

 

El sistema de nomenclatura IUPAC establece una serie de reglas o normas, generales y específicas, para establecer el nombre de los compuestos orgánicos.  A continuación se discuten dichas reglas.

1.      Los compuestos orgánicos pueden contener uno o varios grupos funcionales.  Cuando existen varios, uno de ellos se debe escoger como principal y por lo tanto, los demás serán secundarios.

2.      En todo compuesto orgánico se debe establecer una CADENA de átomos de carbono como PRINCIPAL, pudiendo quedar por fuera de ella algunos átomos de carbono, a esto llamamos ramificaciones.

RECUERDA: La cadena principal debe tener las siguientes especificaciones:

1.     Que contenga la función principal.

2.     Que tenga el mayor número de funciones secundarias.

3.     Que tenga el mayor número de insaturaciones.

4.     Que tenga el mayor número de grupos alquílicos o ramificaciones

5.     Que sea la más larga.

3.      El nombre de todo compuesto orgánico está determinado por

 

prefijo 2 prefijo 1 raíz sufijo 1 sufijo 2
5 4 1 2 3

a.     Raíz: es una palabra latina que indica el número de átomos de carbono contenidos en la cadena que se ha elegido como cadena principal

Es necesario enumerar la cadena que hemos elegido como principal, el sentido de la numeración será aquél que otorgue el número más bajo a todas las modificaciones que presente dicha cadena.

# de átomos

 de C

Raíz

# de átomos

 de C

Raíz

# de átomos

 de C

Raíz

1

MET

11

UNDEC

21

UNEICOS

2

ET

12

DODEC

22

DODEICOS

3

PROP

13

TRIDEC

23

TRIDEICOS

4

BUT

14

TETRADEC

24

TETRADEICOS

5

PENT

15

PENTADEC

25

PENTADEICOS

6

HEX

16

HEXADEC

30

TRIACONT

7

HEPT

17

HEPTADEC

40

TETRACONT

8

OCT

18

OCTADEC

44

TETRATETRACONT

9

NON

19

NONADEC

46

HEXATETRACONT

10

DEC

20

EICOS

50

PENTACONT

 

b.     Sufijo primario: indica el tipo de enlaces presentes en la cadena principal.  Cuando todos los enlaces entre los carbonos de la cadena principal son simples, se agrega el sufijo an a la raíz. Si existe un doble enlace se agrega a la raíz el sufijo en y se antepone a ella (prefijo primario) un número, que indica el carbono donde está situado el doble enlace. Cuando es el primer carbono se puede omitir el número.  Si son dos enlaces dobles, se agrega el sufijo dien. Si son tres será  trien y así sucesivamente.  Si existe un triple enlace, carbono-carbono el sufijo es in, si son dos será diin, si son tres triin, etc.  Si existen dobles y triples carbono-carbono, se agrega primero el sufijo en y luego in, indicando la posición de ellos[1]

c.     Sufijo secundario: se compone de una o varias letras que se agregan al sufijo primario y que identifican el tipo de grupo funcional principal.  Este corresponde a la parte más importante, pues determina el tipo de compuesto del que se habla. Algunas veces se coloca la posición de la función principal. (ver prefijo primario). CONSULTA LA TABLA ANEXA.

d.     Prefijo primario: en el se debe especificar:

i)      Si la cadena es cerrada, se coloca la palabra CICLO, si no lo es no se coloca nada

ii)     Si hay enlaces múltiples y la función principal es terminal se coloca la posición de éstos

iii)    Se debe colocar la posición de la función principal, obviamente cuando ésta no es terminal (debes consultar la tabla anexa). Cuando existen enlaces múltiples, la posición de la función principal se antepone al sufijo secundario

e.     Prefijo secundario: indicará las demás funciones secundarias y radicales (grupos alquil, alquenil o alquinil) que existen en la molécula. (consultar la tabla anexa).  La ubicación será así:

i)      los radicales en orden alfabético (recuerde que los prefijos que indican cantidad[2] no se incluyen en dicho orden),

ii)     seguido de las funciones secundarias, teniendo en cuenta el orden de importancia (consultar la tabla anexa).

 

ANEXO

TABLA DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS

Orden

Nombre Grupo Funcional

Grupo Funcional

Prefijo  secundario

(grupo funcional secundario)

Sufijo secundario

(grupo funcional principal)

1

Ácido carboxílico (T)

image

ácido

oico

2

Haluro de ácilo (T)

image

haluro[3] de

oilo

3

Anhídrido (T)

image

anhídrido

oico

4

Ester (T)

image

alc[4] oxicarbonil

oato de alquilo[5]

5

Amida (T)

image

 

carboxiamida

amida

image

N- alquil[6]

image

N- alquil[7]- N- alquil[8]

6

Sal (T)

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oato de metal[9]

7

Nitrilo (T)

image

ciano

nitrilo

8

Aldehido (T)

image

formil

 

9

Cetona

image

ceto

ona

10

Alcohol

image

hidroxi

ol

11

Mercaptano o tiol

image

 

tiol

12

Amina

image

 

amino

amina

image

igual que amida 1

image

Igual que amida 2

13

Eter

image

oxi

éter

14

Alquilo

image

 

o

15

Alqueno

image

 

o

16

alcano

image

 

o


[1] En el prefijo primario para el enlace doble y en el sufijo primario (antes de IN)

[2] mono, di, tri, tetra, etc

[3] Dependiendo del tipo de halògeno

[4] Dependiendo de la cantidad de carbonos que presente la cadena

[5] Dependiendo del tipo de ramificación

[6] Dependiendo de la cantidad de carbonos que presente la cadena

[7] Dependiendo de la cantidad de carbonos que presente la cadena

[8] Dependiendo de la cantidad de carbonos que presente la cadena

[9] Dependiendo del tipo de Metal

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